Мальчики в женском ,как вы пришли к тому что стали переодеваться в женское 

Из любопытства чаще всего.

Наверное толчком был эпизод из художественного фильма где мальчик переоделся в платье. Захотелось прочувствовать на себе, вот и одел мамино платье и туфли на каблуках. Чувствовать на себе платье, колготы, ходить на каблуках, это незабываемо.